Taylor Swifts ejendomsportefølje er næsten lige så svagt som sin smag hos mænd. Eller måske er de to relaterede, da hun synes at købe fast ejendom i nærheden af den, hun er dating på. Så når forholdet falder fra hinanden, sælger hun hjemmet, og går videre til den næste fyr, der, hus. Det er lidt forvirrende. Før det blev den yngste sangskriver, der nogensinde blev ansat af Sony, den yngste album of the Year Grammy-vinder nogensinde, den eneste kvindelige kunstner, der nogensinde har to albums, sælger mere end en million eksemplarer i løbet af deres første uge, og flere smash hit tours, levede Taylor Swift i et temmelig beskedent hjem i Wyomissing, Pennsylvania. Hun praktiserede sin guitar i studiet og skrev sine første sange i hendes soveværelse. Da hun var fjorten, flyttede hun til Nashville, Tennessee for at fokusere på at lancere en country musik karriere, fordi i modsætning til de fleste pre-teens var hendes sange faktisk ganske god. Resten er historie. For nylig blev huset, der var vidne til sine tidligste gnister af fremtidens musikalske superstjerne, solgt for $ 700.000.
Taylor Swift's hus i Pennsylvania har seks soveværelser og fire badeværelser spredt ud over 5.050 kvadratmeter. Hjemmet ligger lige under en hektar jord, og indeholder også ovennævnte studie, en stue og flere pejse. Taylor Swifts hus har også flere gulv til loft-vinduer, trægulve, en formel spisestue og et stort spisekøkken. Uden for Taylor Swifts hus er der smukt anlagte grunde. En stor balkon kan nås fra soveværelset på anden sal. Parret, der boede i hans hus efter fru Swift, var efter sigende uvidende om sin tidligere indbygger, indtil horder af fans begyndte at dukke op på deres dør hele tiden. Dette kan meget langt forklare, hvorfor de var så glade for at sælge ejendommen.